Ситуации, когда работодатель продает сотруднику собственные (приобретенные) товары (выполняет работы, оказывает услуги), оплату за которые он удерживает из зарплаты, контролирующие органы квалифицируют как расчет (письма Минфина России от 25.01.2019 № 03-01-15/4355, от 30.11.2018 № 03-01-15/86884, ФНС России от 21.08.2019 № АС-4-20/16571@, от 14.08.2018 № АС-4-20/15707). В указанных случаях расчет производится в форме получения иного встречного предоставления, поэтому работодатель с 01.07.2019 должен применять онлайн-кассу. Таким образом, пробивать кассовый чек необходимо при удержании стоимости:

реализованных товаров собственного производства;
товаров, купленных у других лиц и проданных сотруднику;
услуг, оказанных работодателем;
реализованной сотруднику форменной одежды (письмо Минфина России от 12.12.2018 № 03-01-15/90372)
Полагаем, что моментом расчета можно считать выплату (перечисление на счет) заработной платы за минусом удержанной суммы.

В то же время бывают ситуации, когда применять онлайн-кассу при удержании из зарплаты не нужно, так как это не является расчетом для целей закона № 54-ФЗ. Причины могут быть разными:

удержание в случаях, установленных законодательством (ст. 137 ТК РФ):
возмещения неотработанного аванса, выданного работнику в счет заработной платы;
возврат неизрасходованного и не возвращенного в срок аванса, выданного в связи со служебной командировкой или переводом на другую работу в другую местность, в иных случаях;
возврат сумм, которые излишне выплатили сотруднику из-за счетной ошибки;
возврат сумм за неотработанные дни отпуска, если сотрудник увольняется до окончания рабочего года, в котором он уже отгулял ежегодный оплачиваемый отпуск.
возмещение стоимости товаров (работ, услуг), приобретенных для своих сотрудников у третьих лиц:
расходы на покупку бланка трудовой книжки (вкладыша) (письмо Минфина России от 12.12.2018 № 03-01-15/90372);
расходы на мобильную связь (письмо Минфина России от 25.01.2019 № 03-01-15/4355);
расходы на питание, которое предоставляют третьи лица (письмо ФНС России от 21.08.2019 № АС-4-20/16571@);
расходы по предоставлению парковочных мест для автомобилей сотрудников (письмо Минфина России от 04.12.2018 № 03-01-15/87763).
компенсация утраченного (испорченного) имущества работодателя (письмо ФНС России от 21.08.2019 № АС-4-20/16571@);
удержание стоимости переданных сотруднику в качестве оплаты труда товаров (работ, услуг), если это предусмотрено коллективным или трудовым договором, т.е. выплата зарплаты в натуральной форме (письмо ФНС России от 21.08.2019 № АС-4-20/16571@).